Существует несколько способов создания и проверки электронной подписи в документах формата PDF:

1. Ручная подпись в Abode Acrobat и Abode Reader c помощью КриптоПро PDF;

Подробная инструкция 

2. Пакетная обработка документов с использованием КриптоПро PDF;

3. Автоматизация с использованием Adobe JavaScript;

4. Автоматизация с использованием iText .

Подробная инструкция 

О продукте КриптоПро PDF