Для защиты электронной почты используется CSP 3.6 и MS Outlook 2007 и 2010.
Адреса и соответственно сертификаты хранятся во внешнем LDAP-каталоге (Sun One).
Обмен почтой в принципе работает - можно написать защищенное письмо, его прочесть.

Проблема возникает когда нажимаем "ответить или ответить всем". Отправить не всегда получается - outlook не может найти сертификаты пользователей.
Если вручную указать адресатов из LDAP-каталога - то все работает.
При этом замечена особенность - если адресаты в одном домене АД, то все ок. Если внешние адресаты, то с ними как раз возникают проблемы - сертификат не находится.