static void Main(string[] args)
{
    Console.WriteLine("Начало операции");

    string filename = @"C:\Users\g.rudakov\Desktop\Test 2.pdf";
    SignOfficeDocument(filename);

    Console.WriteLine("Операция завершена!");
}

static void SignOfficeDocument(string path)
{
    CspParameters parameters = new CspParameters(080,
        "Crypto-Pro GOST R 34.10-2012 Cryptographic Service Provider",
        @"Мак*****_*********************, ГОСТ2012");

    // Объект, реализующий алгоритм вычисления подписи.
    Gost3410_2012_256CryptoServiceProvider Gost = new Gost3410_2012_256CryptoServiceProvider(parameters);
    // Объект, реализующий алгоритм хэширования.
    Gost3411_2012_256CryptoServiceProvider GostHash = new Gost3411_2012_256CryptoServiceProvider();

    byte[] SignedData;
    
    // Открываем для чтения:
    using (FileStream fs = File.Open(path, FileMode.Open, FileAccess.Read, FileShare.None))
    {
        byte[] data = new byte[fs.Length];
        fs.ReadAsync(data, 0, data.Length);

        SignedData = Gost.SignData(data, GostHash);
        
    }
    string baseString = Convert.ToBase64String(SignedData);
    File.WriteAllText(@"C:\Users\g.rudakov\Desktop\Подпись.pdf.sig", baseString);
}

static void Main(string[] args)
{
    Console.WriteLine("Начало операции");

    string filename = @"C:\Users\g.rudakov\Desktop\Test 2.pdf";
    SignOfficeDocument(filename);

    Console.WriteLine("Операция завершена!");
}

static void SignOfficeDocument(string path)
{
    CspParameters parameters = new CspParameters(080,
        "Crypto-Pro GOST R 34.10-2012 Cryptographic Service Provider",
        @"Ма****************************, ГОСТ2012");

    // Объект, реализующий алгоритм вычисления подписи.
    Gost3410_2012_256CryptoServiceProvider Gost = new Gost3410_2012_256CryptoServiceProvider(parameters);
    // Объект, реализующий алгритм хэширования.
    Gost3411_2012_256CryptoServiceProvider GostHash = new Gost3411_2012_256CryptoServiceProvider();

    X509Certificate2 certificate = Gost.ContainerCertificate;
    AsymmetricAlgorithm key = certificate.PrivateKey;


    byte[] SignedData;
    
    // Открываем для чтения:
    using (FileStream fs = File.Open(path, FileMode.Open, FileAccess.Read, FileShare.None))
    {
        byte[] data = new byte[fs.Length];
        fs.ReadAsync(data, 0, data.Length);

        SignedData = Gost.SignData(data, GostHash);
        
    }

    byte[] signature;
    using (var gostCert = certificate)
    {
        var contentInfo = new ContentInfo(SignedData);
        var signedCms = new SignedCms(contentInfo, false);
        CmsSigner cmsSigner = new CmsSigner(gostCert);
        signedCms.ComputeSignature(cmsSigner);
        signature = signedCms.Encode();
        Console.WriteLine($"CMS Sign: {Convert.ToBase64String(signature)}");
    }

    string baseString = Convert.ToBase64String(signature);
    File.WriteAllText(@"C:\Users\g.rudakov\Desktop\Подпись.pdf.sig", baseString);
}

using System;
using System.IO;
using System.Security.Cryptography;
using System.Security.Cryptography.Pkcs;
using CryptoPro.Sharpei;


namespace CryptoProModule
{
    internal class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            Console.WriteLine("Начало операции");

            string filename = @"C:\Users\g.rudakov\Desktop\Test 2.pdf";
            SignOfficeDocument(filename);

            Console.WriteLine("Операция завершена!");
        }

        static void SignOfficeDocument(string path)
        {
            CspParameters parameters = new CspParameters(80,
                "Crypto-Pro GOST R 34.10-2012 Cryptographic Service Provider",
                @"Макси******************");

            // Объект, реализующий алгоритм вычисления подписи.
            Gost3410_2012_256CryptoServiceProvider Gost = new Gost3410_2012_256CryptoServiceProvider(parameters);

            byte[] signature;

            // Открываем для чтения:
            using (FileStream fs = File.Open(path, FileMode.Open, FileAccess.Read, FileShare.None))
            {
                byte[] data = new byte[fs.Length];
                fs.ReadAsync(data, 0, data.Length);

                using (var gostCert = Gost.ContainerCertificate)
                {
                    var contentInfo = new ContentInfo(data);
                    var signedCms = new SignedCms(contentInfo, true);
                    CmsSigner cmsSigner = new CmsSigner(gostCert);
                    signedCms.ComputeSignature(cmsSigner);
                    signature = signedCms.Encode();
                    Console.WriteLine($"CMS Sign: {Convert.ToBase64String(signature)}");
                }
                
            }

            string baseString = Convert.ToBase64String(signature);
            File.WriteAllText(@"C:\Users\g.rudakov\Desktop\Подпись.pdf.sig", baseString);
        }
    }
}