Подпись - это результат подписания, а Вы имеете ввиду - 2 ключевых пары с 2 сертификатами на ИП и ОО либо 2 контейнера с сертификатами на ИП и ООО.По терминам не совсем корректный вопрос, но если не придираться, ответ:
Можно, но если сертификаты выданы на разных людей, то носители рекомендуется использовать разные, так как нет надежных доказательств изоляции контейнеров друг от друга даже на сертифицированных токенах и к этому могут быть вопросы при проверке по линии ФСБ/ФСТЭК.

После использования одного из сертификатов для входа куда-либо для использования второго придется либо очистить кэш SSL либо закрыть все окна браузера (и подождать некоторое время - браузер висит невидимым после закрытия от пары секунд до пары минут), так как браузер запоминает последний сертификат и простого нажатия на выход из какого-то портала часто недостаточно.