0) Если в ваших вопосах под встраиванием вы понимаете программную интеграцию скзи в прикладную систему, то см. ниже
1) Есть ФЗ "О лицензировании отдельных видов деятельности", который одним из лицензируемых видов деятельности устанавливает: 8) разработка, производство шифровальных (криптографических) средств, защищенных с использованием шифровальных (криптографических) средств информационных систем, телекоммуникационных систем; при этом сам закон регулирует отношения, возникающие между разного рода субъектами правоотношений (это статья 1, пункт 1 этого ФЗ). Если вы рабты проводите своими силами и для своих нужд, то разрешений ФСБ (лицензий) вам никаких получать не нужно
2) ФСБ не лицензирует отдельных физических лиц (сотрудников). Если у компании-аутсорсера нет упомянутой выше лицензии, а она планирует встраивать СКЗИ для нужд сторонней организации, то дейсвтия её не правомерны. Вообще вопрос у вас странноватый: если у организации есть лицензия на встравивание, то какой смысл пользоваться услугами организации - не лицензиата (ну если, конечно, целью указанных работ не является корректная работоспособность системы).