После тестирования мы обнаружили интересную особенность, связанную с тем, что ISA серверу "не всё равно", какой контент лежит на веб-сервере. Дело в том, что веб-приложения ASP.NET можно опубликовать (Publish), скрыв исходный код, а можно с ними работать в исходных кодах, когда компиляция происходит на этапе доступа к контенту.
Так вот, проблема проявляется... я бы сказал в 85% случаев, когда сайт на веб-сервере лежит в исходниках. При этом в оставшихся 15% случаев вроде бы всё работает без проблем. То есть если 10 раз тестировать всю схему, когда сайт лежит с исходниками, то 1-2 раза пройдет, остальные разы выбросит ошибку.
Но что интересно - если сайт откомпилирован, то проблема исчезает. Я полагал, что уж коли ISA выкидывает ошибки, то ей неважно, как работает веб-сервер. Компилирует ли он что-то до передачи ISA серверу, либо нет. Но наблюдение выглядит таким.