Нет, 1) API для доступа к криптопровайдеру на удаленном компьютере не предусмотрено, поэтому плагин может ображаться только к криптопровайдеру, установленному там же где и сам плагин; 2) считывание контейнера по сети небезопасно и также нет API для такой операции по HTTP(S).
Криптопровайдер на сервере имеет смысл если сервер будет проверять подпись документа либо если пользователи будут заходить на сервер по RDP. Для токенов RDP может автоматически пробрасывать устройство-токен на RDP сервер, для флешек нужно больше танцев с бубнами - например, флешку как общий ресурс, к которому доступ только у одного пользователя, но как говорилось выше это небезопасно. Если ключи на клиенте и веб-приложение, то приложению нет никакой пользы от криптопровайдера на сервере.
Стоимостью лицензии - самое очевидное. Дело в том что как раз на серверную операционную систему можно входить по RDP несколькими пользователями одновременно, а клиентская операционная система как правило ограничена одним пользователем. Также на серверах размещают приложения требующие многопроцессорной конфигурации железа, то есть на которых потенциально можно проводить большое количество криптографических операций в единицу времени, что отражается на цене лицензии. Возможно есть еще что-то, но в практике пока не сталкивался.

или встроенные лицензии в сертификаты, обратитесь в свой УЦ с вопросом о возможности такого сценария,
тогда не нужно отдельно покупать лицензии на CSP