Разобраться "кто виноват" будет сложно, так как токены видны всем если не стоит специальных программ разграничения доступа к USB портам. А уж токены без паролей и экспортируемые контейнеры - дают свободу действий всем. Может быть удастся обнаружить операцию перезаписи в каком-нибудь логе или журнале, но надежды на это мало.

Могу предположить, что в проблему лепту внесла "услужливость" драйвера токена (или сопутствующих драйверу утилит управления токеном), который каждый раз пытается поставить все что есть на токене в хранилище "Личные" и когда в "Личные" появляется новый сертификат предлагает скопировать его на токен. Хотя к удалению контейнера в норме приводить не должно. В идеале утилита управления токеном должна стоять только у администратора, рядовым пользователям нет необходимости заменять пинкоды без ведома администратора и утилита не нужна. Желательно проверить и другие используемые программы на такой функционал автоустановки и автоудаления сертификатов. У меня еще КриптоАрм пытается с любой флешки установить сертификат, даже если флешка абсолютно пуста.

На старых операционках нет драйвера токена в самой системе, поэтому все решается элементарно удалением драйвера и повисанием токена в неизвестных устройствах (модуль актуальной версии криптопро все равно работает с токеном, даже если в операционка не опознает токен как "считыватель смарт-карт").

В новых версиях windows токен изначально опознается как "считыватель смарт-карт" и начинается из коробки та самая "услужливость". Выходит, от такой проблемы безопаснее экзотический вариант хранить контейнеры на флешке отформатированной в NTFS и запретить доступ конкретным пользователям средствами NTFS. Чтобы программа от имени обычного пользователя не смогла ничего сделать с контейнером, а для служб (сервера подписания) открыть доступ.

Ну и конечно наиболее правильный ответ как избежать такого при использовании токенов: научить пользователей не жать на все подряд кнопки ОК, установить пин-код и вводить пин-код каждый раз когда идет обращение к контейнеру (не запоминать его). Однако к сожалению, это не очень совместимо с автоматизированным подписанием.