Интересует, можно ли заставить работать Терминальный сервер windows 2008 через SSL(TLS1.0). КриптоПро ставиться, сертификат в настройках терминальной службы видеться и вроде бы даже устанавливается. Однако, Клиент RDP не подключается. Та же проблема при попытке прикрутить сертификат Крипто-Про в Terminal Server Gateway Windows 2008.
В Windows 2003 подобное я делал - все работает. Правда получилось только с крипто-про версии 3.6.

Версия КриптоПро CSP 3.6.5402 KC1. IIS7, кстати на нем работает. Т.е. проблема именно в терминальной службе и TS Gateway. В TS Gateway сертификат примапивается. Однако в логах появляется ошибка
The Terminal Services Gateway service does not have sufficient permissions to access the Secure Sockets Layer (SSL) certificate that is required to accept connections. To resolve this issue, bind (map) a valid SSL certificate by using TS Gateway Manager. For more information, see "Obtain a certificate for the TS Gateway server" in the TS Gateway Help. The following error occurred: "2148073494".

Спасибо! Выставление прав для Netowrk Service помогло!