Из общих рекомендаций я бы посоветовал немного подробней описать задачу :)
Как минимум не хватает описания какая платформа у вас на сервере, какая технология обсуживает раздачу контента пользователям. Кто будет заниматься авторизацией пользователей. От этого может сильно зависить трудоемкость задачи.

Методов и подходов к расшифровке данных пользователя несколько. От выбора этого метода (а так же места где он будет расшифрован сервер или клиент) зависит трудоемкость.

Если человек будет работать неделю(по вашим оценкам), то $300 достаточно мало для хорошего специалиста.
При этом аутентификации пользоватлей одна из самых "хитрых" подсистем сервиса. И любые ошибки в ней сразу же оттолкнут всех пользователей от вашего сайта.