Добрый день.
А раньше вообще не спрашивал пин-код когда отправляли сообщение? При с прашивания пин-кода можно пометить "Запомнить пин-код".

Попробуйте почистить все системные файлы в папке C:\Users\имя_учетки\AppData\Roaming\Microsoft\SystemCertificates\My\Keys
Если win7
C:\Users\имя_учётки\AppData\Roaming\Microsoft\SystemCertificates\My\Keys
После установить сертификат и проверить.

Проверяли систему на вирусы?

Только сейчас заметил, не в том разделе разместил.
К меня версия 3.6.

Она и стоит сейчас.

Отредактировано пользователем 19 сентября 2013 г. 14:46:18(UTC)  | Причина: Не указана

Пробежался по теме и мне показалось, что там немного другое обсуждают:

"У клиента на компьютере при открытии любого ярлыка или файла Крипто-про требует дискету с эцп"
"Господа, тема в принципе уже заезжена до дыр и причина понятна!!!
Если в системе при запуске приложений не имеющих отношение к криптопро появляется окно "вставьте ключевой носитель" - это однозначно ВИРУС.
Сталкивался с этим уже не один десяток раз."

У меня же все нормально и просит он не вставить ключевой носитель, а просит ввести пин-код тогда, когда он действительно нужен.
Пользуюсь электронной подписью больше 3 лет и раньше он спокойно их брал из компьютера(из этого тоже) , подписывал и отправлял,а теперь не хочет.
п.с. Проверю конечно утилитой от Каперского, вдруг чего найдет, но еще в самом начале писал, что стоял Доктор Вэб. Причем начал грешить на него, снес и пробывал все манипуляции с перестановкой повторить, не помогло.