Подскажите, существует ли техническая возможность выпустить пользовательский сертификат со сроком действия, превышающим срок действия сертификата ЦС, на котором он был выпущен? (Например, срок сертификата ЦС - 3 года, а пользовательского - 5 лет)
Если да, то как это делается?

Как это сделать на конкретном ПО УЦ - это надо матчасть к нему читать. Но хочу сказать сразу, практического выхлопа из это не произойдёт, поскольку как только текущее время перевалит через срок действия сертификата издателя, то у вас тут же перестанет строится цепочка сертификации, и этот факт для прикладного уровня будет означать отсутствие доверия к ЕЕ-сертификату. Вывод: руками можно сделать всё что угодно, но бизнес-процесса, которому бы это рукотворчество понадобилось просто нет.