Добились того, что подпись создаваемая в .Net успешно проходит проверку в csptest.
Интересно другое, подпись созданная через браузер средствами Capicom проверку в csptest не проходит, но успешно проходит проверку в том же браузере средствами Capicom.

Как такое может быть? Куда нам копать?

Столкнулся с такой же проблемой.
Для CAPICOM и .NET нашёл решение вот здесь: http://www.codeproject.c...igital-Signatures-with-A
Однако оно меня не устроило в связи с тем, что данные необходимо подписывать в браузере.
Поэтому попытался использовать "КриптоПро ЭЦП Browser plug-in" http://www.cryptopro.ru/products/cades/plugin

var oSigner = CreateObject("CAdESCOM.CPSigner");
oSigner.Certificate = certificate.Item(1);
oSigner.TSAAddress = "http://cryptopro.ru/tsp/";

var oSignedData = CreateObject("CAdESCOM.CadesSignedData");
oSignedData.Content = dataToSign;

try {
oSignedData.ContentEncoding = CADESCOM_BASE64_TO_BINARY;
sSignedMessage = oSignedData.SignCades(oSigner, CADESCOM_CADES_BES, true, CAPICOM_ENCODE_BASE64);
} catch (err) {
alert("Failed to create signature. Error: " + GetErrorMessage(err));
return;
}

oStore.Close();
return sSignedMessage;

В качестве данных пытался передавать и сам XML и Base64(XML), однако результат один: подпись Крипто-Армом не валидируется.

Да, я всё правильно понимал, получилось.

очень важным оказался порядок строк

0)oSignedData.Content = dataToSign;
1 oSignedData.ContentEncoding = CADESCOM_BASE64_TO_BINARY;

присвоение свойства Content судя по всему сбрасывает значение ContentEncoding