Попробуйте убрать CERT_STORE_READONLY_FLAG.

Реализовали данный алгоритм.
Колличество запросов пина сократилось до 2...
Первый раз срабатывает при подписывании, а второй вызывается в WinHTTP при отправке запроса по SSL.
Нельзя ли как-нибудь сделать так чтобы пин запрашивался лишь единожды?

Ещё хотелось бы разобратся как работает механизм кеширования:
Я праельно понимаю, что флаг CERT_SET_KEY_CONTEXT_PROP_ID проставляеться для сертификата прямо в хранилище?
И кеширование становиться свойством конкретного сертификата и при последующих запуска приложения, код для простановки этого флага выполнять не нужно?
Если кэширование-это свойство сертификата, то в приложение которое проставило данный флаг кеширование происходит, а в приложении которое это флаг не проставляло, но работает с тем же самым сертификатом кеширования не происходит?

Данные вопросы возникли при тестировании данного механизма.

Вы не могли бы подсказать источники, где про работу этого механизма можно было ба почитать более подробно, чем это написано в msdn или хотя бы ответить на возникшие у нас вопросы?