Подсказать не смогу, но есть предположение что может быть эта программа сделана так, что требует именно дискету, или первый раз Вы использовали дискету для работы с этой программой и она "запомнила", что у Вас дискета, и теперь ее требует постоянно.

ОС- Windows XP 3 s.p действительно первый раз использовалась дискета, ключи на рутокене есть, сертификат добавлен на рутокен с помощью утилиты, в ключевых носителях он показывается, но при попытке подписи пишет что отсутствует набор ключей.

Как вариант для того что бы понять что именно не работает, можно произвести подписание какого-либо документа, например, Word, как сделать написано тут -> http://cryptopro.ru/site...ocs/cryptopro_office.pdf

Можно воспользоваться и другими методом, например, провести тест контейнера, Пуск - Выполнить - cmd - "Ок", там пишите:
"c:\Program Files\Crypto Pro\CSP\csptest.exe" -keyset -check -cont <имя контейнера>

Если контейнер на рутокене нормальный, то в конце будет запись вида - [ErrorCode: 0x00000000]
имя контейнера можно узнать так: КриптоПро CSP - Сервис - Просмотреть сертификаты в контейнере, там имя контейнера. Если он у Вас в виде Иванов Иван Иванович, то при тесте контейнера его пишите в кавычках, т.е. - "c:\Program Files\Crypto Pro\CSP\csptest.exe" -keyset -check -cont "Иванов Иван Иванович"

Вы видимо путь не верный указали, поэтому и пишет что нет такой команды.

Совместные дистрибутивы лучше не устанавливать, лучше установите по отдельности, КриптоПро CSP http://cryptopro.ru/downloads драйвера для рутокена http://www.rutoken.ru/hotline/download/drivers/ модуль поддержки для КриптоПро CSP 3.0 http://www.rutoken.ru/do.../rtSup_CryptoPro.exe.zip