Дорогой Владимир! По моим здравым рассуждениям, я предполагаю, что в новых версиях продукта есть проверка подлинности серийного номера лицензии. Сама проверка, по всей видимости, реализована через безопасное соединение https, во время выполнения каких-либо операций с ЭЦП (подпись, проверка). Дело в том, что в моменте подписания информации, помимо самой цифровой подписи, участвуют данные из программы шифрования (в данном случае КриптоПро), а так же данные из реестра, плюс mac-адрес сетевой карты (если она имеется) и IP. Соответственно, по данной схеме легко реализовать не только проверку самой лицензии, но и собрать информацию о компьютере, пользователе и сетевых параметрах.
Следовательно, если Вы собираетесь использовать КриптоПро для серьезной работы, (особенно с выходом в сеть), не советую Вам пытаться сломать систему защиты, или использовать левые лицензии.

P.S. Если я в ходе своей мысли где-то был неточен, просьба специалистам поправить меня!

Как вообще происходит проверка, и как узнают что я установил крипто про на более чем 1 ПК!!

Как узнают скажите сам процесс.

А ещё вот http://clsz.fsb.ru/