Честно скажу: кейс это достаточно редкий. Когда мы реализовывали в Cloud поддержку proxy (года два назад), то проверили все возможные варианты кроме автоматического разноса файла сетевыми сервисами, т.к. это оказалось несколько затруднительно.

Уточните, пожалуйста, а ошибка на скриншоте возникает сразу или, все же, сначала появляется окошко IE для аутентификации? Если с этим окном все в порядке, а ломается дальше - будем исследовать. Если даже окна аутентификации нет, то что-то не так с системными настройками IE - если будут исправлены они, остальное тоже должно взлететь.

Реализация работы с удаленным сервером выполнена через WinHttp. Так что нам важно, чтобы настройки прокси были доступны через функцию WinHttpGetProxyForUrl.

Да, про это.
Значит, с настройками IE всё в порядке, а именно кейс автоматического распространения не оч работает.
Тогда только могу порекомендовать вручную указать путь до файла.

Попробуйте, пожалуйста, с тестовым сервисом: https://dss.cryptopro.ru/
Инструкция: https://www.cryptopro.ru...p-50-oblachnyi-provaider
Хочется сначала убедиться, что проблема именно с работой по прокси, а не с доступом к конкретному сервису

"Прописал прокси в прямую" - это путь до pac? Или прямо явно адрес прокси с учеткой?

Добрый день!
Создайте обращение на портале тех. поддержки - https://support.cryptopro.ru/ для получения исправленной версии КриптоПро CSP.