Открыть документацию в PDF(в составе к CSP).
Если кратко, то указывать в параметрах:
... -f "путь к файлу(мой).cer" ... -f "путь к файлу(того парня).cer"

Документацию, конечно же, читал.

И первое, что попробовал, это как раз указать два ключа -f.

Упрощая пути, вводил команду:

cryptcp.exe -encr -der -nochain -provname "Crypto-Pro GOST R 34.10-2012 Cryptographic Service Provider" -f d:\1.cer -f d:\2.cer d:\0.txt d:\0.enc

* у получателя есть требование использования шифрования ГОСТ Р 34.10-2012, поэтому использовал ключ -provname "Crypto-Pro GOST R 34.10-2012 Cryptographic Service Provider" - оно тут срабатывает?
** у получателя есть требование шифровать в кодировке DER, поэтому использовал ключ -der


Однако, зашифровалось только на первый серт.

Пробовал ещё так:

cryptcp.exe -encr -der -nochain -provname "Crypto-Pro GOST R 34.10-2012 Cryptographic Service Provider" -thumbprint ПЕРВЫЙ,ВТОРОЙ d:\0.txt d:\0.enc

Сказал, что сертификаты не найдены. Но если указывать только один отпечаток, то шифрует.