Моделируем ситуацию:
К нам с секретным посланием идут два письма (время прихода разное), зашифрованные разными сертификатами. У меня прогружены оба сертификата. Смогу ли я прочитать оба сообщения или же только одно?

Добрый день.
С терминологией похоже есть проблемы, но если имеется в виду ситуация:
у Вас ("получателя") 2 закрытых ключа и соответствующие им 2 Ваших сертификата (или 2 открытых ключа) есть у "отправителя", то Вы сможете прочитать оба варианта сообщения. Само собой, что отправитель должен сообщить Вам его сертификат (или открытый ключ); алгоритмы, параметры алгоритмов и схема процесса должны быть известны.

Можно немного усложнить ситуацию, применив к электронной почте. Например, если у Вас 2 электронных ящика, то те 2 сертификата могут быть для разных ящиков, тогда отправляя шифрованное сообщение на первый ящик отправитель будет использовать один Ваш сертификат, а на второй - другой Ваш сертификат.