Алгоритм формирования подписи для запроса:
1. В зависимости от типа запроса, формируется своя уникальная строка, которая будет подписана.
2. Вычисляется хэш строки по алгоритму sha-256.
3. При помощи утилиты cryptcp из пакета cryptopro, создается отделенная (detached) подпись для
хэша строки (см. создание подписи в КриптоПро).
4. Данные файла подписи добавляются к запросу в заголовок Digital-Sign.

Создание подписи в КриптоПро:
С помощью КриптоПро можно создать только подпись файла. Поэтому полученный в п.2 хэш нужно
записать в файл на файловой системе, и создавать подпись этого файла. Команда для создания
отделенной подписи (MacOS, Linux):

cryptcp -sign $FILE_PATH $FILE_PATH.sgn -cert -detached -nochain -thumbprint
$PLATFORM_THUMBPRINT -pin $CONTAINER_PASSWORD

Содержимое файла уже будет base64-encoded - его нужно добавить к запросу в заголовок Digital_Sign.

$sd = new CPSignedData();
$sd->set_Content($content);

$sm = $sd->Sign($signer, 0, STRING_TO_UCS2LE);

$methods = new \CPStore();
$methods->Open(CURRENT_USER_STORE, 'my', STORE_OPEN_READ_ONLY);

/** @var CPCertificates $certificates */
$certificates = $methods->get_Certificates();

/** @var CPCertificates $certs */
$certs = $certificates->Find(CERTIFICATE_FIND_SUBJECT_NAME, 'test', 0);
if (is_string($certs)) {
$cert = $certs;
} else {
$cert = $certs->Item(1);
}

/** @var CPSigner $signer */
$signer = new \CPSigner();
$signer->set_TSAAddress('http://testca.cryptopro.ru/tsp/tsp.srf');
$signer->set_Certificate($cert);

/** @var CPSignedData $sd */
$sd = new \CPSignedData();

$content = base64_encode($hash);
$sd->set_ContentEncoding(BASE64_TO_BINARY);
$sd->set_Content($content);

$sm = $sd->SignCades($signer, CADES_BES, true, 0);

return preg_replace('/[[:^print:]]/', '', $sm);

exec("/opt/cprocsp/bin/amd64/cryptcp -vsignf /some-path/test.txt -dir /some-path -detached -nochain", $data);

// В результате получаю что-то типа
...
8 => "Signature's verified."
9 => "[ErrorCode: 0x00000000]"

$data = 'e131c42bdaaa8acfeb2f9a45050eec2f337da1fa6d53d26ab8636d374ef45125';
$sgn ='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';

/** @var CPSignedData $sd */
$sd = new \CPSignedData();

$content = base64_encode(preg_replace('/[[:^print:]]/', '', $data));
$sd->set_ContentEncoding(BASE64_TO_BINARY);
$sd->set_Content($content);

$sd->VerifyCades(preg_replace('/[[:^print:]]/', '', $sgn), CADES_BES, 1);

// Получаю ошибку - Internal error. (0x800B010A)