А есть ли возможность сохранить пароль на контейнер, чтобы при подписывании он его не спрашивал каждый раз?

Возможности для сохранения пароля не предоставляются по соображениям безопасности.
Если Вы разрабатываете собственное приложение на базе CSP, можно сохранять пароли его средствами.

Что именно Вы понимаете под "шифровать не сертификатами а паролями"? Уточните нужна ли Вам бинарная утилита, или Вы интересуетесь возможностями разработки на базе CAPILite.

У csptest-а хелп одинаковый в win и в линуксе.. Недоработка тут есть но её исправление -- не самая приоритетная задача.

Если нужно организовать шифрование на основе пароля, то можно использовать функцнию CryptDeriveKey, которая создает ключи на основе хэш-объекта, а хэш получать по паролю http://msdn.microsoft.co...aa379916%28VS.85%29.aspx .

Но это кажется не самым простым путем для решения задачи. С первого взгляда кажется, что:
-если Вы используете готовые утилиты, то можно использовать функцию работы с группами файлов в cryptcp(см. документацию на утилиту).
-если Вы пишите приложение сами, то просто получайте этим приложением пароль от пользователя, а потом передавайте его функциям(вроде, никаких проблем).

Кроме того, хранение пароля на машине не сильно безопаснее, чем хранение на машине контейнера без пароля.
Права доступа на контейнер и на файл с паролем всё равно были бы одинаковые(владельцу можно всё, остальным -- ничего), поэтому задачи получения пароля и получения доступа к ключам имеют примерно одинаковую сложность.

ну получите скриптом пароль, а потом передавайте его в cryptcp через параметр -pin.
или, если для подписи всегда используется один и тот же ключ, можете пароль жестко забить в скрипт.