Добрый вечер.

Так как со Stunnel проблема не решается (https://www.cryptopro.ru/forum2/default.aspx?g=posts&t=8155#post52680), решил попробовать поднять его на Mac OS X, а следовательно будет работать на Linux.

Нужно организовать серверную часть для клиента iOS.

Делаю следующее….
Создаю сертификат:
/opt/cprocsp/bin/cryptcp -creatcert -rdn 'CN=178.236.210.214' -cont '\\.\HDIMAGE\test_cont' -certusage 1.3.6.1.5.5.7.3.1 -ca http://cryptopro.ru/certsrv

Экспортирую в файл для stunnel
/opt/cprocsp/bin/certmgr -export -dest server.cer -cont '\\.\HDIMAGE\test_cont'

Настройки сервера:
pid=/Users/didigi/Desktop/Stunnel/stunnel_serv.pid
output=/Users/didigi/Desktop/Stunnel/serv.log
debug = 7

[https]
client = no
accept=10443
connect = ya.ru:80
cert=/Users/didigi/Desktop/Stunnel/server.crt
verify=0

Выдает в лог:
2014.11.19 18:19:03 LOG5[1705:140735254655744]: stunnel 4.18 on x86_64-apple-darwin13.3.0
2014.11.19 18:19:03 LOG5[1705:140735254655744]: Threading:PTHREAD Sockets:SELECT,IPv4
2014.11.19 18:19:03 LOG5[1705:140735254655744]: 0 clients allowed
2014.11.19 18:19:03 LOG3[1706:140735254655744]: open(/Users/didigi/Desktop/Stunnel/server.crt) failed: 2
2014.11.19 18:19:03 LOG3[1706:140735254655744]: CertCreateCertificateContext failed: 0d
2014.11.19 18:19:03 LOG3[1706:140735254655744]: Error creating credentials

Что значит ошибка?

Вы были правы, кто бы знал что за 0d.