Здравствуйте.
Не нашлось решения никакого?
Имеется схожая ситуация, Outlook 2007, КриптоПро 3.0., КС1 3.0.3300.3, сертификаты выданы на смарт-карту eToken Pro.
Сертификат установлен, корректно виден с корректной цепочкой сертиификатов УЦ через certmgr.msc и в Outlook 2007
Создает сообщения с ЭЦП, читает их, проверяет при этом ЭЦП
Создает зашифрованные сообщения, в том числе самому себе, отправляет их.
Но при попытке открыть полученное зашифрованне сообщение (в том числе - самому себе направленное) запрашивает пин код, после чего сообщает что цифровое удостоверение не найдено.
И сразу после этого при просмотре сертификата в Outlook все сертификаты в цепочке становяться недействительными (появляется красный значок с крестиком).
Хотя если смотреть через оснастку , то с ними всё в порядке.
Перезапуск Outlook возвращаетситуацию в исходное состояние.
У нас под такой связкой несколько десятков машин работает, а проблема встречается второй раз всего.
Что-нибудь можно сделать конструктивное? В прошлый раз спаслись заменой eToken, но это не выход, т.к. причина непонятна.
Будем признательны за любые советы

Проблема связана со странной обработкой оконных функций в outlook. По ощущениям, проявляется на быстрых многоядерных машинах.
Решена в последних версиях 3.6. Для 3.0 могу порекомендовать только сохранить пин-код.