Сам спросил сам ответил :-)
Вот так надо.
"C:\Program Files (x86)\Crypto Pro\PDF\cppdfutil.exe" sign -i D:\333\ -o D:\333\Podpis -c D:\ЭЦП\2025.cer --appearance=law --X=50 --Y=730

Согласно документации, файлы на подпись берутся из директории in-dir, указания возможности делать это рекурсивно с подпапками - нет. Полагаю, на это есть идеологические причины. Не смотря на автоматизацию, предполагается осознанность в том, что вы подписываете. Папка in-dir это виртуальная версия бумажной папки "на подпись", в идеальном мире владелец ЭП читает один документ, убеждается что его надо подписать, кладёт его "на подпись", потом второй, третий и т.п. Нет причин разбирать это по подпапкам. Ну и если даже предположить что подпапки это условные проекты и не надо смешивать документы оттуда - всё ещё никто не мешает взять документы одного проекта, подписать, потом следующего положить в in-dir и запустить пакетную утилиту снова и т.п.

Дополнительный функционал реализуется, если он востребован пользователями, вы первый с таким запросом за несколько лет.

Полагаю, вам проще будет написать батник, что возьмёт все PDF из подпапок перед подписанием и сложит их в одну папку, которая и будет принята как in-dir . Теоретически наверно даже возможно написание батника с циклом, который в нужной папке рекурсивно проверит подпапки на наличие PDF, возьмёт конкретную подпапку как In-dir и сделает соответствующую out-dir, запустит консольную утилиту подставив пути во флаги, ну и так пока не переберёт все подпапки. Это если прям принципиально хочется одну кнопку нажать и чтобы вся структура воспроизвелась но с подписанными файлами. Но это так, теоретизирование.