/opt/cprocsp/bin/amd64/cryptcp -sign -thumbprint f******************************** -nochain -der test.txt test.txt.sig
CryptCP 5.0 (c) "КРИПТО-ПРО", 2002-2019.
Утилита командной строки для подписи и шифрования файлов.

Будет использован следующий сертификат:
Субъект:*.domen...
Действителен с 18.06.2021 09:31:20 по 18.06.2022 09:41:20

Папка './':
test.txt... Подпись данных...

Подписанное сообщение успешно создано.
[ErrorCode: 0x00000000]

shell_exec("/opt/cprocsp/bin/amd64/cryptcp -sign -thumbprint f******************************** -nochain -der ".$path." ".$path.".sig";)


"""
CryptCP 5.0 (c) "Crypto-Pro", 2002-2019.
Command prompt Utility for file signature and encryption.
Error: No certificate found.
/dailybuildsbranches/CSP_5_0r0/CSPbuild/CSP/samples/CPCrypt/Certs.cpp:295: 0x2000012D
[ErrorCode: 0x2000012d]
"""

В этом случае Вам нужно хранилище ключевых контейнеров и хранилище сертификатов пользователя www-data, а не компьютера (системное).

Выполните установку сертификата в хранилище my (Личное) для пользователя www-data:

Код:
sudo -u www-data /opt/cprocsp/bin/amd64/csptest -absorb -certs -autoprov


Затем под этим пользователем Вы сможете использовать сертификат, например, в команде:

Код:
sudo -u www-data /opt/cprocsp/bin/amd64/cryptcp -sign -der -thumbprint ....................

Без указания хранилища сертификатов используется хранилище my (Личное) текущего пользователя.